高一化学有机物|高中化学有机物知识点整理( 三 )


3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目 。结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物 。
4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物 。
5、同分异构体之间不是同系物 。
二、同分异构体
化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象 。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体 。
1、同分异构体的种类:
⑴ 碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 。如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷 。
⑵位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构 。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 。
⑶异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构 。如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等 。
⑷ 其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及 。
各类有机物异构体情况:
⑴ CnH2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构 。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
⑵ CnH2n:单烯烃、环烷烃 。如CH2=CHCH2CH3、
CH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、
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⑶ CnH2n-2:炔烃、二烯烃 。如:CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2
⑷CnH2n-6:芳香烃(苯及其同系物) 。如:
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⑸ CnH2n+2O:饱和脂肪醇、醚 。如:CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3
⑹ CnH2nO:醛、酮、环醚、环醇、烯基醇 。如:CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、
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⑺CnH2nO2:羧酸、酯、羟醛、羟基酮 。如:CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH
⑻ CnH2n+1NO2:硝基烷、氨基酸 。如:CH3CH2NO2、
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、H2NCH2COOH
⑼ Cn(H2O)m:糖类 。如:
C6H12O6:CH2OH(CHOH)4CHO,CH2OH(CHOH)3COCH2OH
C12H22O11:蔗糖、麦芽糖 。
2、同分异构体的书写规律:
⑴ 烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由对到邻到间 。
⑵具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等,它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构,书写按顺序考虑 。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构 。
⑶ 芳香族化合物:二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种 。
3、判断同分异构体的常见方法:
⑴ 记忆法:
① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目:甲烷、乙烷和丙烷均无异构体,丁烷有两种异构体,戊烷有三种异构体 。
② 碳原子数目1~4的一价烷基:甲基一种(—CH3),乙基一种(—CH2CH3)、丙基两种(—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2)、丁基四种(—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3)
③ 一价苯基一种、二价苯基三种(邻、间、对三种) 。
⑵ 基团连接法:将有机物看成由基团连接而成,由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目 。
如:丁基有四种,丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种,戊醛、戊酸(分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成)也分别有四种 。
⑶ 等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换 。
如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而H原子转换为Cl原子,其情况跟一氯乙烷完全相同,故五氯乙烷也有一种结构 。同样,二氯乙烷有两种结构,四氯乙烷也有两种结构 。
⑷等效氢法:等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子 。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质 。
其判断方法有:

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