1816年安徒生的父亲逝世他给安徒生留下了所有的制鞋工具 。安徒生也因此辍学在家 。在这一期间他在织工和裁缝那里当过学徒还在一家香烟工厂做过工并且有逸闻称那里的同事们戏称他是女孩子还脱裤子检查过 。据证实在1819年的复活节安徒生在位于丹麦菲英岛北部港市欧登塞的圣克努特大教堂开始思考他的未来 。因为他期望成为一个歌剧演唱家于是在1819年的九月去了哥本哈根由于声音好他被丹麦皇家剧院雇佣；但不久后嗓子却坏了并且失业 。据记载安徒生起初在剧院里被当作一个疯子所以受到冷落甚至差点饿死 。
之后他得到了音乐家克里斯托弗魏泽 ChristophWeyse和西博尼 Siboni的帮忙还得到诗人弗雷德里克霍格古德伯格 FrederikHoeghGuldberg1771―1852的相助 。虽然歌唱家的梦想破灭可他还是被荷兰皇家剧院接纳为舞蹈学徒同时他开始写作 。由于他之后变得懒散起来所以逐渐失去了弗雷德里克对他的厚爱但是这时安徒生开始得到了皇家剧院的主管乔纳森柯林 JonasCollin的帮忙之后他们两人成为终身的朋友 。
国王弗雷德里克六世对这个奇怪的男孩产生了兴趣他决定把安徒生送到斯莱格思 Slagelse的语法学校去深造几年 。在启程之前安徒生发表了他的第一本书：《GhostatPalnatoke'sGrave》 1822年 。在此期间安徒生结识了一位名叫伊尔夫的翻译家他的女儿亨利蒂对他关怀备至成为安徒生第一个心爱的人她对安徒生之后的感情产生不小的影响安徒生因为她的意外离世悲哀很久并为她写下一首挽诗 。
在1827年之前这个并不情愿的后进生先是留在了斯莱格思之后又去了位于艾森诺 Elsinore的另一所学校 。他在学校中仍然表现得怪异不合群老师也常责骂他 。他之后说这些年是他生命中最黑暗和痛苦的时期 。最后柯林最后让他毕业了 。之后安徒生去了哥本哈根 。
1829年长篇幻想游记《阿马格岛漫游记》出版第一版销售一空 。出版商立刻以优厚条件买下第二版安徒生因此从饥饿的压迫中解脱 。喜剧《在尼古拉耶夫塔上的感情》在皇家歌剧院上演 。同年也出版第一本诗集 。1830年与富家女孩初恋失败开始旅行；第二本诗集出版 。
1830－1834年已经准备全心投入文学创作的安徒生没有理解另一富家女叶琳娜瑰乔莉坚贞的感情恋爱再度失败此后一生未婚 。安徒生临终时对一位朋友讲起了这件事：“我为我的童话付出了一笔巨大的甚至能够说是无法估计的代价 。为了童话我放下了自己的幸福 。”
在此期间遭逢母丧不久出版长篇自传体小说《即兴诗人》 。
1835年30岁的安徒生开始写童话并且出版第一本童话集仅61页的小册子内含《打火匣》、《小克劳斯和大克劳斯》、《豌豆上的公主》、《小意达的花儿》共四篇 。1837年在这个集子的基础上增加了两个故事编成童话集第1卷 。第2卷于1842年完成 。

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