明孝宗弘治十一年春，刘健成为内阁首辅，还担任少傅兼太子太傅，是为正一品 。《明史》记载：“健学问深粹，正色敢言，以身任天下之重 。”弘治年间，清宁宫发生火灾，太监李广畏罪自杀 。刘健与阁臣李东阳、谢迁上疏说：“自古以来，每当帝王遇到灾难，没有不恐惧的 。向来奸佞之臣迷惑圣听，导致贿赂公行，赏罚不当 。正是这些原因，积累成灾 。”他们劝谏明孝宗除尽余恶，革除积弊，奋发而为励精图治，任用贤才，贬退奸佞 。凡应当施行的仁政，就应果断推行 。明孝宗赞赏他的谏言 。
弘治十四年秋天，因朝廷缺乏军饷，明孝宗屡次下达廷议，交由群臣商议，想办法解决此事 。刘健等人进言，明确指明天下财物损耗所在，包括宫廷日常开销巨大，皇亲国戚争夺盐利，朝廷大兴土木工程等 。他们劝谏皇帝躬行节俭，杜绝无益的破费，革除弊政，才是天下百姓福祉所在 。次年，国中发生水灾，刘健再次进言，指出帝王怠政的过失，恳请皇帝勤于国政，以提振朝纲 。明孝宗全都欣然接纳 。
【刘健：明朝一代名臣 僧人曾预言其七死而不死辅佐四帝 忠于职守 把一生都奉献给了大明朝】事实上，明孝宗并非一开始就接纳刘健等人的建议 。当时，刘健、李东阳、谢迁三人同心辅佐朝政，殚精竭虑，费尽苦心 。明孝宗发现，他们所奏请的建议屡获成效，于是再有奏请时，孝宗均为采纳，并尊称刘健为“先生”，不再直呼他的名字 。刘健每次入宫进见，孝宗往往屏退左右，单独和他密谈 。有些侍臣仗着胆子窃听，也只听到孝宗连连称赞的话 。对刘健提出得或罢免文臣武将，亦或治理屯田、盐政、马政等国事，明孝宗采纳了许多忠谏良言 。
明孝宗罹患重疾，自知时日不多，召见刘健等人进入乾清宫 。孝宗撑著病弱的龙体，努力坐起来，自述登基以来处理国政的始末 。最后，他握著刘健的手说：“先生历来辅佐劝导，用心良苦 。东宫太子虽然聪明，但他尚且年幼，喜好安逸嬉乐 。希望先生常劝他好好读书，将他辅佐成有作为的贤主 。”刘健等人感激涕零，叩首接受顾命之责 。刘健一生历经明英宗、宪宗、孝宗、武宗四朝 。他辅佐朝政，影响了弘治、正德二朝，是明朝中期贤德的大臣 。

在正史记载中，不少重臣去世之时，出现大星殒落的异象，比如蜀国诸葛亮、宋朝孟珙、元朝大将伯颜、名臣廉希宪等等 。刘健临终前，也出现星殒异象 。嘉靖五年冬十一月，天上有颗大星陨落于洛阳城，冒出红色的烟气，连日不散 。远近士族百姓都感到惊愕 。不久之后，传出消息，刘健去世了 。人们都认为，这颗陨落的大星应兆刘健啊！
刘健去世后，留下数千言奏章，劝谏明世宗“正身勤学，亲贤远佞” 。嘉靖皇帝大为惊愕悲悼，罢朝一日沉痛哀悼，赠刘健太师，谥文靖，厚赐抚恤刘健家人 。明朝建有乡贤祠 。据俞汝楫编纂的《礼部志稿》记载：“仕于其地而有政绩惠泽及于民者，谓之名宦；生于其地而有德业学行传于世者，谓之乡贤 。”刘健一生行有德业，去世之后，被列入洛阳乡贤祠 。

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