窦建德在哪个境界？应该说，处于从第二重境界向第三重境界过渡期间 。遗憾的是，未能过渡成功 。
毛泽东有过这样的论断：领导者的责任，归结起来主要是出主意、用干部两件事 。窦建德在“用干部”方面出了大问题，在“出主意”方面更是犯了连续的致命错误 。
其一，李世民进攻王世充 。王世充屡战屡败，地盘越来越小，最终只能龟缩在洛阳城里，无奈之下向窦建德求救 。窦建德很讨厌王世充，因为王世充立杨侗为皇帝又干掉杨侗自己取而代之 。窦建德与手下商议后，还是决定去救，当时局势是李唐、窦夏和王世充的郑国三足鼎立 。唇亡齿寒没错，错就错在窦建德决定亲率大军，离开经营多年的河北根据地，浩浩荡荡开到洛阳 。
其二，窦建德大军开到，形势其实对李世民大大不利，古代作战最怕攻城不下，援军赶到，里外夹击，惨不忍睹 。但窦建德犹犹豫豫走得很慢，他存了个小心思：坐山观虎斗，自己来收拾残局 。没料到王世充被李世民吓破了胆，扼守坚城不出，窦建德在一厢情愿的等待中浪费了大把黄金时间 。
其三，李世民是个战略高手，见窦建德来救，便分兵两处，一处继续围困洛阳，自己另带一部往虎牢关抵抗窦建德 。窦建德与之交锋多次失利，士气颇受影响 。谋士凌敬提议说：全军杀到李唐老巢太原去！这无疑是一个好主意，唐军精锐被牵制在洛阳附近，大后方正空虚 。但窦建德召集部下开会后又改变了主意，决定继续留在虎牢关与李世民硬扛 。战略机遇就这么错失了 。   事实是：王世充派来的使者长孙安世见窦建德有撤军的念头，于是以大量金银珠宝利诱各个将领，将领就纷纷游说窦建德：凌敬不過是个书生，怎能跟他谈打仗呢？咱们兵强马壮，一举荡平李世民，天下还不是您的？
公元621年5月28日，虎牢关，李世民发动了一场“斩首行动” 。行动目标：窦建德 。当时，夏军主力远多于唐军，他们也算骁勇善战，但他们还没布好阵，李世民就亲率玄甲军突然从正面冲进敌阵，包抄部队从后面杀进去，前后夹击，夏军阵势大乱，四处逃命 。唐军追击30里，俘获5万多人，最大的俘虏是夏王窦建德 。王世充最终也献城投降 。唐朝一役解决两大强劲对手 。在千钧一发之际，李世民能迅速洞察形势，坚持己见 。窦建德大军来救王世充时，唐军两面受敌，李世民的部下也出现了意见分歧，多数将领主张退守到洛阳以西的新安一带 。但李世民思考之后决定：不撤，围洛阳，打夏军 。历史证明：他做了正确的选择 。
史载：窦建德被俘后，李世民训斥他：我收拾王世充，你不在河北好好待着，跑过来捣什么乱？窦建德笑答：我不过来，你也会到河北去收拾我的 。英雄末路，倒也潇洒 。

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