1861年凡高进入小学读书 。1869年 ， 16岁的凡高在画商文森特伯伯（与凡高同名 ， 简称文森特伯伯的介绍下 ， 进入巴黎古比尔公司（当时欧洲最大的画廊）的海牙分店工作 。这家店是文森特伯伯一手创建的 。现在的经理是年轻的特斯蒂格先生 。店里出售绘画作品和名画复制品 。凡高在那儿当店员 。后因工作出色被转到伦敦分店工作 。凡高质朴 ， 真诚 ， 热情的性格 ， 使别人都很喜欢他 ， 他的前途似乎也是一片光明 ， 因为他的伯伯是当时欧洲最大的画商之一 ， 而他被认为是这位著名画商的理想继承人 。
凡高在这段日子里通过工作 ， 学习了大量的艺术知识 ， 也读了大量的文学作品（凡高一生都很爱读书 ， 从他的信中就可以看出） ， 这使他在很年轻的时候就有了很高的艺术鉴赏力 ， 这也为他日后成为一位杰出的艺术家打下了基础 。他最喜欢的画家是米勒 ， 伦勃朗 ， 布雷顿等人 。
1871年 ， 父亲被调往海尔沃特 。
1872年夏天 ， 凡高回到海尔沃特看望双亲 ， 与在外地上学的弟弟提奥见面 。8月 ， 提奥前往海牙 ， 凡高与弟弟度过了一段愉快而难忘的日子 。提奥走后 ， 他们开始了长达一生的书信来往 。这650多封凡高写给提奥的书信 ， 是我们了解凡高的最重要的资料 。（请见本站凡高书信集）
1873年 ， 提奥开始在古比尔公司布鲁塞尔分店工作 ， 与凡高成了同行 。
1874年 ， 凡高在伦敦向房东的女儿求婚失败 ， 受到了第一次巨大打击 。心灰意冷的他对工作失去了热情 ， 顾客和同事都对他很有看法 。终在1876年初 ， 凡高被古比尔公司解雇 。
凡高通过报纸上的招聘广告 ， 求得了一份老师的工作 。1876年4月 ， 他来到英国的海边城镇拉姆斯盖特  ， 在斯托克斯先生办的学校当没有薪水的见习教师 。7月 ， 学校迁往艾勒沃斯 ， 但试用期过后凡高仍没有领到工资 。他开始另谋出路 。这时 ， 他有幸结识了当地的琼斯牧师 ， 并在牧师所办的学校任助理教师 ， 后来做起了助理牧师 ， 甚至凡高有了自己的第一次传教 。这正是他梦寐以求的 ， 因为在伦敦失恋后 ， 就已经投身了宗教 ， 并成了一名“宗教狂热分子” 。
12月 ， 凡高回家过圣诞节 。此后再没有返回英国 。具体原因不详 。
1877年 ， 又是在文森特伯伯的帮助之下 ， 凡高到多德雷赫特一家书店当店员 。但因为他全身心地投入了宗教 ， 怠慢了工作 ， 4个月后再次失去了工作 。
1877年5月 ， 经父亲同意 ， 他来到阿姆斯特丹 ， 住在当时是荷兰海军司令的约翰伯伯家准备神学院的入学考试 。凡高的舅舅是一位德高望重的牧师 ， 给他找来了最好的老师 。但因为急于从事实际工作和痛恨晦涩的拉丁文和希腊文 ， 他放弃了继续学习 。
1878年7月 ， 又进入布鲁塞尔传教士学校学习 ， 但还是没有取得毕业任命书 。
同年12月 ， 他毅然前往比利时博里那日矿区从事牧师工作 。那是一个如地狱一般的地方 ， 矿工们过着非人的生活 ， 经常有瓦斯爆炸事故 。为了给矿工们最大帮助 ， 凡高与矿工们吃住在一样的破房子里 ， 并把自己全部的食物和物品送给他们 ， 后因工作过于“热情” ， 形象过于“丑陋” ， 教会认为他损坏了牧师的形象 ， 把他解雇了 。但凡高的行为得到了矿工们的尊重 ， 有些人把他看作一位圣人 。
再一次被解雇后的凡高并没有马上离开 ， 而是继续义务从事传教和救助工作 。这时 ， 他打算从事艺术了！
1880年10月 ， 在朋友的推荐下 ， 前往布鲁塞尔边学习边创作 。
1881年4月 ， 凡高返回父母居住的埃顿 。他开始了绘画的学习和创作 ， 而他的家人和亲戚已开始对他失望（其实一直都很失望） 。可是此时 ， 凡高深埋心底的对艺术的热情才刚刚开始燃烧 。
在埃顿期间 ， 他爱上了刚刚丧夫的表姐凯（就是曾帮助过凡高的牧师舅舅的女儿 ） ， 他和凯很谈得来 ， 但当他提出要和她结婚时 ， 又一次被拒绝了！凯逃回了阿姆斯特丹 。痴情的凡高到凯双亲的住处找她 ， 但凯的父亲拒绝了凡高的请求 ， 凡高将一只手放到点燃的蜡烛上 ， 故意让火烧自己 ， 凯的父亲最后不得不吹灭了蜡烛......凡高还是离开了 。

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