只要苏小妹这边没有意见，作为苏门四学士之一的秦观自然是无话可说，于是苏门四学士之中的另一位黄庭坚作了个现成的媒人 。由于秦少游尚无一官半职，而三苏已是声名赫赫，婚事自然在苏家主办 。一般来说新婚之夜，新娘子都只会在羞涩、喜悦和焦急的等待中度过，可机灵古怪的苏小妹却别出心裁，在占尽了“地利”和“人和”的情况下，居然要新郎官解开她出的三个题目才准新郎官进洞房 。
第一道诗谜是：
铜铁投烘冶，缕蚁上粉墙；
阴阳无二义，天地我中央 。
第一句“铜铁投入烘炉中冶炼，就是“化”的意思 。第二句缕蚁爬上雪白的粉墙含有“沿”的意思，“沿”与“缘”相通 。第三句反过来看阴阳中只有一义，那就是“道” 。
第四句天地宇宙中间的，就只有“人”了 。四句合起来就是“化缘道人” 。
秦少游略有思考便想通了此节，不禁哑然失声 。原来当黄庭坚告诉秦少游，苏家准备把苏小妹嫁给他为妻时，他虽然当即应允，但想到传说中的苏小妹突额凹睛，风流少年秦少游对自己未来妻子的容貌着实放心不下，他从来没有看见过苏小妹，由于理学盛行，强调男女授受不亲，定婚之后更是不可能再见，又不好向别人打听，这一块心病着实越来越深，那天终于得知苏小妹要入庙进香还愿，秦少游计上心来，把自己打扮成“ 化缘道人”，先在庙门前等着，苏小妹的轿子一到，秦少游就上前去求道：“小姐有福有寿，愿发慈悲！”苏小妹在轿子里立即拒绝：“道人何德何能，敢求布施 。”
秦少游要的就是苏小妹的搭腔，立即说道：“愿小姐身如药树，百病不生！”苏小妹就是好斗，不甘示弱，跟着说：“随道人口吐莲花，分文无舍 。”边答边想，听这道人的口音甚是悦耳动听，年龄一定不大，就不知长得如何，从他化缘的语言看也颇多才思，苏小妹好奇心一起就忍不住掀开轿帘要看个究竟，
秦少游要的就是苏小妹露出脸孔，如何肯放过这千载难逢的时机，赶紧走上一步，苏小妹豁然觉得这人就是秦少游，香也不愿进了，示意丫环转身就走，秦少游追着说：“小娘子一天欢喜，为何撒手宝山？”苏小妹心中烦恼，愤愤地答道：“疯道人恁地贪痴，那得随身金穴 。”边说边一阵风似的起轿回府，秦少游终于见到苏小妹，觉得她还不算丑，特别是气质高华，清奇逼人，好不高兴，苏小妹回到家中却是越想越气，于是就有了洞房之夜的第一道难题，考一考秦少游，报一箭之仇 。
秦少游少年时期是在扬州等地歌妓场中混过的，在风月场中脸皮早已修炼得比牛皮还厚，想通了那一“诗谜”，提笔就回了一首：
化工何意把春催，缘到名园花自开；
道是东风原有主，人人不敢上花台 。
诗中每句句首的字合起来就是“化缘道人”，全诗也隐含着道歉的口气，苏小妹看了芳心窃喜，一喜丈夫才恩敏捷，二喜他终于向我认错 。
当即又传出一首诗谜，并声明全诗打四位历史人物，必须一一注明谜底 。诗谜是：
强爷胜祖有施为，凿壁偷光夜读书；
丝缕缝线常忆母，老翁终日倚门闾 。
秦少游学富五车，想都未想就猜出：第一句强爷胜祖是孙权，第二句凿壁偷光的是孔明，第三句由丝缕缝线想到“慈母手中线，游子身上衣；临行密密缝，意恐迟迟归 。”
自然就是“子思”，第四句老翁整天倚依门闾，自然是望，那就是太公望 。
秦少游顺利过关，这一场考试，对秦少游来讲就好象是行军打仗，每解一题就前进一步，这时已走到苏小妹的闺阁外面，苏家父子和众多的宾客都凝神静气等着那最后一道难题 。闺房的窗户慢慢打开一道缝，露出苏小妹的纤纤素手，递出一张纸来，仆人马上接过递到秦少游手上，只见上面写道：
“双手推开窗前月，月明星稀，今夜断然不雨 。”
苏轼在旁看了，暗暗发笑，伸出一个指头，指着“雨”字，秦少游心领神会，立马答出：
“一石击破水中天，天高气爽，明朝一定成霜 。”
“今夜断然不雨”表面是接月明星稀而来，但实际隐含了“云雨交欢”的意思，还有“雨”与“语”谐音，也就有今夜不和你说话的意思 。秦少游以“明朝一定成霜”作答，“霜”与“双”谐音，既然成双就一定云雨 。
纸条一递进去，房门打开，苏小妹含笑和羞站在门边，秦少游欣然入内，自然是巫山梦里，云雨交欢 。
另有一则关于苏小妹在洞房之夜刁难秦观的轶事 。
秦观听说苏东坡之妹苏小妹，不但相貌端秀而且工诗善词，久有爱慕之心 。便去苏家求婚 。苏洵让每个求婚者写一篇文章，交女儿批阅 。小妹在少游的文章上批道：“不与三苏同时，当是横行一世 。”苏洵便将苏小妹许给了秦少游 。成婚那天，小妹有意相难 。开始两题都没有难倒秦少游，小妹便出第三个题目：“对对子”：

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