西印度群岛中的岛屿，其大小范围从面积110,861平方公里(42,804平方哩)、居民超过1,000万的古巴，到格瑞那丁群岛和维尔京群岛中渺小的、无人居住的岩石小岛等，各不相同 。这些岛屿散落独处，再加上其中多数面积狭小，为西印度群岛招致了一段殖民主义以及外来势力占统治地位、各岛沦为属地的漫长历史 。在17和18世纪，西班牙、英国、荷兰和丹麦之间对西印度群岛的领土瓜分，给本地区带来了恶性循环的战斗；殖民领地在战争时期被攻占，然后又通过和约进行交换，助长了帝国列强的地缘政治野心 。各岛之间的往来联系一向淡薄，因为各个殖民强国都力图同各自的殖民地保持占统治地位的关系 。岛间出现联系，也基本上局限在属于同一欧洲语族的岛屿(通常都有相同的殖民隶属关系) 。



西印度群岛的某些部分曾经历了近500年的欧洲帝国主义统治 。如果说殖民主义已在时间的推移中被非殖民化所消除的话，那么除了古巴和圣基斯，那曾以单一的蔗糖生产为主的经济实体也已衰微了 。19世纪奴隶解放运动后西印度群岛农民的兴起和20世纪的经济多样化，已改变了大多数社会的经济基础，尤其是自第二次世界大战以来 。种植园仍然占有大片土地，但由于城市化和人口外迁，其社会意义已经减弱 。尽管如此，对一种或少数几种农产品的依赖，在大多数国家仍是主要的经济问题 。
西印度群岛风光植于西印度群岛的奴隶制度里，它的最露骨形式早在一个半世纪以前就随奴隶解放运动而开始消失，这个过程又通过非殖民化加速进行 。虽然如此，大多数西印度群岛的社会仍然是按肤色、文化和阶级画分阶层的百思特网 。
尽管本地区有共同的历史背景和岛屿性，但在西印度群岛各国之间并未形成多大的凝聚力或统一性 。语言和文化上各不相同的西印度群岛，实际上可以按共同的历史和政治背景分成四个不同的组别︰1.西班牙语组加上海地，均有政治独裁和美国反覆干涉的长久历史；2.英属西印度群岛——现通称大英国协加勒比区(包括大陆上的伯利兹和圭亚那)，通过加勒比共同体和共同市场以及东加勒比海国家组织等地区性的联盟联合起来；3.法属安地列斯群岛(瓜德罗普和马提尼克)，在政治上现在同其附属地并入法兰西本土，作为其海外省；4.荷属安的列斯群岛，其中阿鲁巴(Aruba)于1986年作出独立决定前就实际上分离出来了 。