冒辟疆去时，不想在扬州路上得衡阳来书，父亲蒙冤下狱，性命不保 。他当即进京，多方活动，得见皇上，一篇奏章震动朝廷，父亲冤伸出狱 。待他辗转回南京，已过三年了 。期间，小宛被恶少窦赫窥见，软硬相逼，要与之行淫 。小宛拒不接纳 。窦纠集流氓天天来闹，使小宛难有安宁 。年复一年，公子杳无音讯，小宛又守志不接客，家资殆尽，债务日多，加之窦等纠缠，无法在苏州生存，只得借出游为名四处奔走，躲债避祸，苦不堪言，又得了重病 。后来冒辟疆好不容易找到她时，人已奄奄一息 。待诉苦叙情之后，冒公子又得往南京应秋试 。小宛只好一路送至镇江，自己则返苏州暂住 。众地痞和债主见她归来，蜂拥而至，小宛受辱不过，几次寻死而被救起 。又听窦赫要来抢人，只好星夜买船往南京寻冒辟疆，在船上，小宛失足落水，幸被人救起 。为此，她还写了诗：“事急投君险遭凶，此生难期与君逢 。肠虽已断情未断，生不相从死相从 。红颜自古嗟薄命，青史谁人鉴曲衷 。拼得一命酬知己，追伍波臣作鬼雄 。”读来催人泪下，感人肺腑 。几经周折，才在东林党魁钱谦益处得见冒辟疆 。刚好苏州来信，说债主天天逼债，如小宛不回苏州还钱，要火烧董家 。两人无奈，四处求告 。冒辟疆的把兄弟刘太守仗义，先带小宛回苏州，待冒辟疆筹款后，还债赎人 。
小宛回到苏州后，不久便被窦赫抢去 。秦淮姐妹及复社才子愤怒不过，请当时的南明朝廷尚书钱谦益到苏州见知府，才救出小宛并还清债务 。这时冒公子也回到南京，筹金往苏州为小宛脱了妓籍，接到如皋家中成婚 。劫后余生，苦尽甘来，为此小宛写下了《洞房花烛夜和冒辟疆》的诗，以述慨叹：“一从复社喜知名，梦绕肠回欲识荆 。花前醉晤盟连理，劫后余生了夙因 。”
小宛入冒氏之门后，与冒家上下相处还算和谐 。冒母马恭人、冒妻苏元芳喜欢小宛，而小宛也恭敬顺从有加，服侍起来比婢女还要用心 。闲暇时，小宛与辟疆常双坐画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，鉴别金石 。小宛初进冒家，仿钟繇帖，学曹娥碑，每日虽写字几千，却不错字，也不漏字 。小宛还曾代替辟疆给亲戚朋友书写小楷扇面 。月色如水，最为小宛所倾心 。夏夜纳凉小栖，小宛喜诵唐人咏月及流萤、纨扇诗 。为领略月色之美，常随月色升沉而移几挪榻 。半夜回室，仍要推窗排牖，使月光徘徊于枕簟间 。月亮西去，她又卷帘掀栊，倚窗长望，恋恋不舍矣 。她还常常反复吟诵李贺的诗句“月漉漉，波烟玉”；“我和你一年四季当中，都爱领略这皎洁月色，仙路禅关也就在静中打通 。”一次，与冒辟疆一同赏菊，冒辟疆咏道：“玉手移栽霜露经，一丛浅淡一丛深 。数此却无卿傲世，看来惟有我知音 。”小宛和道：“小锄秋圃试移来，篱畔庭菊手自栽 。前日应是经雨活，今朝竟喜带霜开 。”夫唱妇随，琴瑟友之，为世人所称道 。冒辟疆曾说自己一生的清福都在与小宛共同生活的9年中享尽了 。这清福自然少不了静坐香阁，细品名香 。冒最欣赏一种内质坚致而纹理横向的沉香“横隔沉”，小宛则珍爱“女儿香”，他们还蓄有不少的“蓬莱香” 。辟疆曾从江南觅得一种味比芳兰的“生黄香” 。一次，他拿了“生黄香”给广东朋友黎遂球鉴赏，黎叹为观止 。小宛还用从内府获得的西洋香方子制作过百枚香丸 。寒夜小室，玉帏四垂，点燃两三枝红烛，在宣德炉内焚燃沉香，静参鼻观，仿佛进入了蕊珠众香深处，飘飘然也，欣欣然也 。
传说小宛还热衷于食谱研究，看到谁家有奇异风味，便去访求 。现在人们常吃的虎皮肉，即走油肉，就是董小宛的发明，因此，它还有一个鲜为人知的名字“董肉” 。另外，小宛还善作糖点，曾用芝麻、炒面、饴糖、松子、桃仁和麻油为原料制成酥糖，再切成方块 。此糖外黄内酥，甜而不腻，人称“董糖”，现在的扬州名点灌香董糖（也称寸金董糖）、卷酥董糖（也称芝麻酥糖）和如皋水明楼牌董糖都是当地的名特产 。好事者甚至将董小宛与伊尹、易牙、太和公、膳祖、梵正、刘娘子、宋五嫂、萧美人、王小余列为我国古代的十大名厨 。
从此两人畅爱，着实快活了一阵子 。之后，李自成进京，清兵入主中原，挥师南下 。冒董二人逃至盐城，冒得恶病，小宛精心服侍，待病好转，天下已由明变清 。二人返如皋，不为官而隐居 。对待这段生活，小宛有诗云：“病眼看花愁已深，幽窗独坐抚瑶琴 。黄鹂也似知人意，柳处时时弄好音 。”

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