1646年五月，清军南下，郑芝龙此前就认为“明朝清朝一回事，不就是换个主子吗？”当他觉得南明难以抵御清军后，就立刻投降了清朝，希望借此维护自己的势力 。不过这次投机偏偏遇到一个“不听话”的儿子郑成功，他心怀忠义，加上其母被清军逼死，在国仇家恨的悲愤下，毅然与父亲决裂，举起抗清的大旗 。
由于郑成功的反清举动，加上熟知其反复无常，四处投机的本性，清朝对郑芝龙缺乏信任，从未委以重用 。只是将他作为跟郑成功谈判的筹码而已 。到了1661年，清朝失去了耐心，直接把郑芝龙斩首 。一生叱咤风云，八面玲珑的郑芝龙，最终还是为自己的投机付出了惨重代价 。
郑芝龙极端投机的本性，虽然是其成功的重要因素，使他在风云诡谲的东亚海域脱颖而出，成为海上霸主 。但这也造成了他悲剧下场 。可见，人们在交往中，固然需要一些圆滑的方式，但不讲原则，见利忘义，最终将会失去他人的信任，最后付出惨重代价 。

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